Fue caricaturista y escritor. Trabajó en el diario San Francisco Chronicle y en San Francisco Bulletin. Después publicó historietas en el New York Evening Journal y el New York Evening Mail. Entre 1907 y 1915, creó varias tira como Foolish Questions, Soup and Fish, T, Mike and Ike, They Look Alike y Boob McNutt y otras. La serie que le dio fama duradera fue Inventions of Professor Lucifer Gorgonzola Butts. Durante los años 20 continuó creando nuevas historietas, como Phoney Films, Boobs Abroad, Life's Little Jokes o Bobo Baxter. En la década de 30 hizo Lala Palooza y Brad and Dad. Además del premio Pulitzer en 1948, recibió otros muchos premios: el Gold T-Square Award en 1955 y póstumamente, en 1980, el Gold Key Award (Hall de la Fama) en 1980.
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