Se dio a conocer actuando en hoteles y complejos turísticos de las montañas Catskill, también conocido como el Borscht Belt por el público mayoritariamente judío que veraneaba allí y por los cómicos como Mel Brooks y Don Rickles que los entretenían.

Fue cantante, humorista, comediante y filántropo. Cuando era adolescente, Jean Lapointe participó en un concurso de aficionados en CHRC, una estación de radio de Quebec, donde ya se hizo notar a través de canciones e imitaciones.

Nacido como Leo Gallagher, se convirtió en un nombre conocido a principios de los años 80 con un especial de comedia titulado "Una noche sin censura", el primer especial de comedia de pie que se transmitió por televisión por cable, según un obituario compartido por Marquardo.

Entre los personaje más populares de Guía de Gran Canaria , había uno que se caracteriza por encima de todo, tanto le daba al humor, contaba anécdotas de personajes guienses, que las vivía recordándose a sí mismo  o cantaba con una voz indiscutible.

Lester era famoso por su seriedad en el escenario que contrastaba con sus divertidos relatos.  Realizó un sin número stand up e hizo reír a los guatemaltecos amantes del buen humor.

 Los chistes y personajes de Ariel se empezaron a escuchar en la emisora Q’ Teja (que ya está fuera del aire), en el 2018, en el programa La Bombeta, junto con Daniel Montoya.