Fue comediante, actor, músico y escritor. Hizo dos filmes: Tars and Spars, basada en una rutina de comedia de tiempos de guerra que él había hecho y The Guilt of Janet Ames. En 1948 empezó en la TV apareciendo en Milton Berle's Texaco Star Theater. En 1949 conduce su primera serie Admiral Broadway Revue. En 1951 conduce Your Show of Shows. El programa lanzó a Sid hacia un estrellato inmediato y fue una mezcla de comedia escrita e improvisada, parodias de películas y programas de TV, los inimitables monólogos de doble sentido de Caesar y estrellas musicales invitadas.
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